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Resveratrol
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Resveratrol
Estructura química de trans-resveratrolEstructura química de trans-resveratrol
Nombre IUPAC
5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres trans-3,5,4'-trihidroxistilbeno
3,4',5-stilbenetriol
trans-resveratrol
(E)-5-(p-hidroxistiril)resorcinol (E)-5-(4-hidroxiestiril)benceno-1,3-diol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H12O3
Identificadores
Número CAS 501-36-01
Número RTECS CZ8987000
ChEBI 45713
ChEMBL CHEMBL165
ChemSpider 392875
DrugBank 02709
PubChem 445154
UNII Q369O8926L
KEGG C03582
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco con
un leve tono amarillo
Masa molar 228.25 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,03 g/L
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El resveratrol (3, 5, 4'-trihidroxi-trans-estilbeno) es un estilbenoide, un tipo de fenol natural y una fitoalexina que se produce de manera natural en varias plantas como respuesta a una lesión o cuando éstas se encuentran bajo el ataque de patógenos, tales como bacterias u hongos.2 Las fuentes alimenticias del resveratrol incluyen la piel de las uvas, arándanos, frambuesas y moras.3
Índice
1 Efectos en la salud
1.1 Enfermedades del corazón
1.2 Cáncer
1.3 Metabolismo
1.4 Esperanza de vida
1.5 Neuroprotección
2 Efectos adversos
3 Descubrimiento y nombre
4 Farmacocinética
5 Mecanismos de acción
6 Propiedades químicas y físicas
7 Metabolismo
8 Conceptos
8.1 Plantas
8.2 Comidas
8.2.1 Vino y jugo de uvas
8.2.2 Alimentos seleccionados
8.3 Suplementos
9 Investigación
9.1 Cáncer
9.2 Efectos cardioprotectores
9.3 Efectos antidiabéticos
9.4 Rejuvenecimiento Visual
9.5 Protección de la piel
9.6 Psicológico
10 Compuestos relacionados
11 Véase también
12 Referencias
13 Enlaces externos
Efectos en la salud
Enfermedades del corazón
Existe muy poca evidencia acerca de los beneficios del resveratrol en las personas que ya padecen una enfermedad cardíaca.4 En un meta-análisis de 2014, se encontró que el suplemento de resveratrol en dosis habituales no tiene ningún efecto sobre la presión arterial, pero puede ayudar a la misma si se utiliza en dosis altas. Los efectos secundarios todavía están en investigación.5
Cáncer
A partir de 2014, la evidencia de los efectos del resveratrol sobre el cáncer ha sido inconsistente por el momento .6
Metabolismo
Existe muy poca evidencia de que el resveratrol tenga un efecto en el metabolismo de los humanos.7 Algunos datos tentativos apoyan que existe un beneficio potencial en el control de algunos biomarcadores en diabetes, pero se necesita más evidencia antes de que este tratamiento pueda ser recomendado.8
Esperanza de vida
En 2011, el efecto del resveratrol sobre la vida de los seres humanos no era claro.9En octubre de 2017 se obtiene alguna evidencia del efecto de esta molécula en la disminución de características de la senescencia replicativa en células, tales como el aumento de factores de empalme de ARNm y alargamiento de Telómeros 10
Neuroprotección
Desde hace tiempo se habla de los efectos saludables del resveratrol, compuesto que se halla de forma natural en frutas como las uvas o algunas plantas. Se ha observado que puede reducir la patología de tipo Alzheimer en cultivos celulares y en roedores. El resveratrol potencia los mecanismos protectores que degradan las proteínas anormales, como la β-amiloide y la tau hiperfosforilada. En el experimento, realizado con ratones transgénicos de Alzheimer, los científicos añadieron resveratrol a la dieta de dos grupos de roedores, un grupo de control y otro con patología de Alzheimer. En ambos casos, se observó una respuesta mejorada en el aprendizaje. En el caso de los afectados de Alzheimer, se vio un efecto de protección contra la pérdida de memoria y contra la patología. Además, el resveratrol activa la vía molecular de neuroprotección y longevidad de SIRT1.11
Efectos adversos
Los efectos adversos de utilizar resveratrol son desconocidos, pero un número de estudios clínicos han demostrado una buena tolerancia del mismo durante su transcurso.58
Descubrimiento y nombre
El resveratrol fue mencionado por primera vez en un artículo de Japón en 1939 por Michio Takaoka, quien lo aisló de la venenosa pero medicinal, Veratrum álbum, una variedad de glandiflorum.12 El nombre probablemente proviene del hecho de que es un derivado del resorcinol que proviene de una especie de Veratrum.13 En 2003, D. Sinclar de la escuela de medicina de Harvard reportó en la revista Nature que el resveratrol activa las sirtuinas en las células de levaduras. Este descubrimiento fue seguido por el lanzamiento de los farmacéuticos Sirtris. Mientras que los efectos farmacológicos de resveratrol no resultaron ser comercialmente viables, su descubrimiento condujo a grandes esfuerzos para desarrollar otro tipo de activadores de genes SIRT.
Farmacocinética
Una forma de administración del resveratrol para humanos es por vía oral, que consiste en la absorción directa a través de los tejidos en el interior de la boca. Al retener por un minuto un miligramo de resveratrol disuelto en alcohol en la boca, se logra medir dos minutos más tarde 37 ng/mL de resveratrol libre en el plasma. Este nivel de resveratrol sin cambios en la sangre sólo se puede lograr con 250 mg de resveratrol tomados en forma de comprimidos.14 Sin embargo, la viabilidad de un método de administración oral se pone en duda debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. Para que un medicamento sea absorbido vía transmucosa debe estar en forma libre o disuelta.1516 El resveratrol se ajusta a los criterios de dosificación oral transmucosa, aunque vale la pena mencionar que la baja solubilidad acuosa, limita en gran medida la cantidad que puede ser absorbida a través de la mucosa bucal. Se esperaba que el resveratrol tomado por vía oral17 pasara a través de la membrana mucosa de la boca y se absorbiera al igual que una dosis oral común, sin embargo, se demostró la necesidad de explorar el suministro oral en formulaciones farmacéuticas futuras.1618
Mientras que el 70% del resveratrol administrado por vía oral se absorbe, su biodisponibilidad es de aproximadamente 0.5% debido a la glucuronidación hepática y sulfatación del mismo.19 El rastro sin cambios de resveratrol por debajo de 5ng/ml puede ser detectado en sangre después de una dosis oral de 25 mg.19 Incluso cuando una dosis muy grande (2,5 y 5 g) se administra en forma de pastilla no recubierta, la concentración de resveratrol en la sangre no logra alcanzar el nivel que se afirma es necesario para la prevención del cáncer sistémico.20 Actualmente, se encuentra en producción una formulación de resveratrol en forma de goma de mascar, y se espera que proporcione concentraciones a nivel sanguíneo mucho más altas que las formulaciones orales. El resveratrol en su formulación patentada SRT-501 (3 o 5 g), desarrollada por Sirtris Pharmaceuticals, alcanzó niveles en sangre cinco a ocho veces mayores. Estos niveles se acercaron a la concentración necesaria para ejercer los efectos observados en modelos animales y en experimentos in vitro.21 Sin embargo, el 5 de mayo de 2010, GlaxoSmithKline (GSK) aseveró que había suspendido un ensayo clínico de SRT501, la forma patentada de resveratrol, por cuestiones de seguridad, y terminó el estudio el 2 de diciembre de 2010.22
En ratas se observó menos del 5% de la dosis oral de resveratrol se encontraba libre en el plasma sanguíneo.1920232425 Los metabolitos más abundantes de resveratrol en los seres humanos, ratas y ratones son el trans-resveratrol-3-O-glucurónido y trans-resveratrol-3-sulfato. Walle sugiere que los sulfatos conjugados son la principal fuente de actividad,19 por otro lado, Wang et al. afirman que son los glucurónidos, y Boocock26 et al. hizo hincapié en la necesidad de un mayor estudio de los efectos de los metabolitos, incluyendo la posibilidad de desconjugación para liberar el resveratrol en las células. Goldberg, quien estudió la farmacocinética del resveratrol, catequinas y la quercetina en los seres humanos, concluyó "parece que los beneficios potenciales para la salud de estos compuestos, basados en las actividades in vitro de los compuestos no conjugados no son realistas y se han exagerado mucho. De hecho, la profusión de documentos que describen dichas actividades legítimamente pueden ser descritos como irrelevantes y engañosos. A partir de entonces, las investigaciones de esta naturaleza se concentran en los potenciales beneficios para la salud de sus conjugados glucurónidos y sulfatos”.27
La hipótesis de que el resveratrol del vino podría tener mayor biodisponibilidad que el de una píldora,2829 ha sido refutada por varios datos experimentales.2730 Por ejemplo, después de que cinco hombres tomaron 600 ml de vino tinto con un contenido de 3.2 mg/l de resveratrol antes del desayuno, se detectó resveratrol sin cambios en la sangre sólo en dos de ellos, y esto solo en cantidades traza (por debajo de 2,5 ng/ml). Los niveles de resveratrol parecían ser ligeramente mayores con el vino tinto (600 ml de vino tinto contienen 0.6 mg/ml; resveratrol dosis total de 0.5 mg) tomado con una comida: pequeñas cantidades (1-6 ng/ml) fueron encontradas en cuatro de diez sujetos.30 En otro estudio, la farmacocinética del resveratrol (25 mg) no cambiaba si se tomaba con jugo de verduras, vino blanco o jugo de uva blanca. El nivel más alto de resveratrol sin cambios en el suero sanguíneo (7-9 ng/ml) se logró después de 30 minutos, y desapareció por completo de la sangre después de cuatro horas.27 Los autores de ambos estudios concluyeron que las cantidades de resveratrol alcanzadas en la sangre son insuficientes para explicar la paradoja francesa. Los efectos benéficos del vino aparentemente podrían explicarse por los efectos del alcohol27 o todo el complejo de sustancias que el vino contiene;30 por ejemplo, los beneficios cardiovasculares del vino parecen estar correlacionados con el contenido de procianidinas.31
Mecanismos de acción
Algunos estudios han indicado que el resveratrol activa a SIRT132 y PGC-1α, además mejora el funcionamiento de las mitocondrias.33 La capacidad directa del resveratrol de activar SIRT1 ha sido puesta en cuestión,343536 aunque muchos nuevos intentos tratan de volver a confirmar este vínculo,37 una investigación más reciente ha demostrado que el resveratrol se una a TyrRS para potenciar una señalización en cascada de PARP1/NAD+ y a su vez activar p53 y AMPK por medio de la inhibición de SIRT1.38
En células tratadas con resveratrol se observa que la acción de la MnSOD (SOD2) aumenta catorce veces.39 El MnSOD reduce el superóxido a peróxido de hidrógeno (H2O2), pero este no se incrementa debido a otra actividad celular. El superóxido O2- es un subproducto de la respiración en los complejos 1 y 3 de la cadena de transporte de electrones. No es "altamente tóxico, [pero] es capaz de extraer un electrón de la membrana biológica y otros componentes de las células, provocando reacciones en cadena de radicales libres. Por lo tanto, es esencial para mantener aniones superóxido en control dentro de la célula."40 El MnSOD reduce al superóxido, y por lo tanto, confiere resistencia a la disfunción mitocondrial, transición de permeabilidad, y a la muerte por apoptosis en varias enfermedades. Se ha implicado en la extensión de la vida útil, inhibe el cáncer, (por ejemplo, cáncer de páncreas),4142 proporciona resistencia a la lesión por reperfusión y daño por irradiación.434445 Estos efectos también se han observado con el resveratrol. Robb et al. proponen que el MnSOD se incrementa por la vía RESV → SIRT1 / NAD + → FOXO3a → MnSOD. Se ha demostrado que el resveratrol causa que SIRT1 provoque la migración de los factores de transcripción FOXO al núcleo,46 lo cual, estimula la actividad transcripcional de FOXO3a47 y además mejora la desacetilación catalizada (actividad) de FOXO3a.48 Se sabe que el MnSOD es un objetivo de FOXO3a, y la expresión de MnSOD está fuertemente inducida en células que sobre expresan FOXO3a. También se ha informado que la regulación desproporcionada de la expresión del superóxido dismutasa (SOD), catalasa (CAT) y de la glutatión peroxidasa (GPX) y su actividad enzimática en células de cáncer da como resultado la acumulación mitocondrial de H2O2, que a su vez induce la apoptosis de células cáncerigenas.49
El resveratrol interfiere con las tres etapas de la carcinogénesis-iniciación, promoción y progresión. Experimentos en cultivos celulares in vitro de varios tipos de sistemas subcelulares implican bastantes mecanismos relacionados con la actividad farmacológica del resveratrol. Estos mecanismos incluyen la modulación del factor de transcripción NF-kB,50 la inhibición de la CYP1A151 de la isoenzima citocromo P450 (aunque esto puede no ser relevante para la bioactivación del CYP1A1 mediada por el procarcinógeno benzopireno),52 alteraciones en acciones androgénicas,53 en la expresión y actividad de la enzima ciclooxigenasa (COX). De manera in vitro, el resveratrol "inhibe la proliferación de líneas celulares de cáncer de páncreas humano." En algunos linajes de cultivo de células de cáncer, se ha demostrado que el resveratrol induce apoptosis, lo que significa que mata a las células, y por lo tanto, puede destruir células cancerosas.535455565758 Se ha presentado que el resveratrol induce al ligando Fas/Fas mediador de apoptosis, a p53 y a las ciclinas A, B1, y cinasas dependientes de ciclina CDK 1 y 2. El resveratrol también posee propiedades antioxidantes y anti-angiogénicos.5960
Se informó que el resveratrol es eficaz combatiendo la disfunción neuronal y la muerte celular, y en teoría, podría ser eficaz contra enfermedades tales como la enfermedad de Huntington y Alzheimer.6162 De nuevo, esto aún no se ha probado para ninguna enfermedad de los seres humanos.
El resveratrol tiene acción inhibidora directa sobre el cultivo de tejido de fibroblastos cardíacos de rata y puede inhibir la progresión de la fibrosis cardíaca.63
El resveratrol también aumenta significativamente la producción natural de testosterona de modo que actúa tanto como un modulador selectivo del receptor de estrógeno64 y un inhibidor de la aromatasa. También se ha encontrado que puede funcionar como agonista de la GPER (GPER 30).65
El resveratrol aumenta los niveles del glutatión intracelular a través de la regulación positiva Nrf2 dependiente de glutamilcistina gama ligasa en las células epiteliales del pulmón, lo que les protege contra el extracto de estrés oxidativo inducido del humo del cigarrillo.66
Otro mecanismo potencialmente importante que es común tanto en resveratrol como en la restricción calórica es la regulación de autofagia.67 SIRT1 es un objetivo hipotético de ambos y se ha demostrado que facilita la autofagia a través de la inhibición de mTOR, que a su vez regula de manera negativa la autofagia.68
En 2012, se demostró que el resveratrol es capaz de inhibir de manera competitiva varias fosfodiesterasas, lo cual da como resultado un incremento en la concentración de AMPc en el citosol, esto actúa como un mensajero secundario para la activación de la via Epac1/CaMKKβ/AMPK/SIRT1/PGC-1α. Este incremento en la concentración de AMPc permite aumentar la oxidación de los ácidos grasos, la biogénesis mitocondrial, la respiración mitocondrial y la gluconeogénesis.6970
Propiedades químicas y físicas
Resveratrol (3,5,4’-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno.71
Existe como dos isómeros geométricos: cis-(Z) y trans-(E), el isómero trans se muestra en la imagen superior. El resveratrol trans y cis puede estar libre o unido a la glucosa.
La forma trans puede sufrir isomerización a la forma cis cuando se expone a irradiación UV,72 proceso llamado fotoisomerización:73
Fotoisomerización del Resveratrol
Recientemente, se ha observado que la irradiación ultravioleta en la forma cis del resveratrol induce más reacción fotoquímica, lo cual produce una molécula fluorescente llamada “Resveratrone”.74
Se encontró que el trans-resveratrol en polvo es estable en condiciones “de estabilidad acelerada” es decir, a 75% de humedad y 40º C en presencia de aire.75 El isómero trans también se estabiliza con la presencia de las proteínas de transporte.76 El contenido de resveratrol también se mantuvo estable por un largo período en las pieles de las uvas durante la fermentación y almacenado.77 Los datos de las formas más comunes IH y 13C del resveratrol se pueden encontrar en la literatura.71
Metabolismo
El resveratrol se metaboliza ampliamente en el cuerpo. Los principales sitios de su metabolismo son el hígado y el intestino, aunque los pulmones también están involucrados, pero con una diferencia entre las especies del metabolismo pulmonar.78
Biosíntesis
El resveratrol es producido en las plantas por medio de la acción de la enzima resveratrol sintetasa.79
Biotransformación
El patógeno fúngico Botrytis cinérea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que demuestran una atenuación en su actividad antifúngica. Entre ellos se incluyen los dímeros de resveratrol restritisol A, B y C, el resveratrol transdehidrodímero, leachinol F y palidol.80 La bacteria del suelo Bacillus cereuscan puede ser utilizado para transformar resveratrol en piceído (resveratrol 3-O-beta-D-glucósido).81
Conceptos
Plantas
El resveratrol fue aislado originalmente por Takaoka, a partir de las raíces de eléboro en 1940, y más tarde, en 1963, de las raíces del centidonia japonés. Sin embargo, atrajo una mayor atención en 1992, cuando su presencia en el vino fue sugerido como explicación de los efectos cardioprotectores del mismo.28
En las uvas, el trans-resveratrol es una fitoalexina producida como protección contra el crecimiento de hongos patógenos tales como Botrytis cinerea.82 Su presencia en la uva Vitis vinifera también es constitutivo, con la acumulación de resveratroles unidos y libres en las bayas maduras de diferentes niveles, de acuerdo con el genotipo.83 En las uvas, el resveratrol se encuentra principalmente en la piel,84 y en la uva moscatel, también en las semillas.85 La cantidad que se encuentra en la piel de la uva también varía con el cultivar de esta, su origen geográfico, y la exposición a la infección por hongos. La cantidad de tiempo de fermentación de un vino que permanece en contacto con la piel de la uva es un determinante importante de su contenido de resveratrol.7184
También se encuentra en Pinus strobus, el pino blanco del este.
Comidas
Los niveles de resveratrol que se encuentran en los alimentos son muy variables. El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg/l,86 en función de la variedad de uva, mientras que el vino blanco tiene mucho menos, ya que el vino tinto se fermenta con las pieles, permitiendo que el vino extraiga el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de que la piel se ha eliminado.8487 La composición del vino es diferente a la de las uvas, ya que la extracción de resveratrol de la uva depende de la duración del contacto con la piel, y los resveratrol 3-glucósidos están parcialmente hidrolizados, produciendo tanto trans- como cis- resveratrol.71 Varios informes han indicado que la uva moscatel puede contener altas concentraciones de resveratrol, y que los vinos producidos a partir de estas uvas, tanto rojos como blancos, pueden contener más de 40 mg/l,8588 Sin embargo, estudios posteriores han encontrado poco o nada de resveratrol en las diferentes variedades de uva moscatel.8990
Una de las fuentes más prometedoras son los cacahuates, especialmente germinados donde mismo que el contenido rival de las uvas. Antes de la germinación, en el rango de 2.3 a 4.5 mg/g, y después de la germinación, en el intervalo de 11,7 a 25,7 mg/g dependiendo del cultivo de maní.91
El fruto de la morera (esp. De la piel)92 también es una fuente, y se vende como un suplemento nutricional.
El cacao en polvo, el chocolate para hornear y el chocolate negro también aportan bajos niveles de resveratrol en cantidades normales de consumo (0,35 a 1,85 mg/kg).93
Vino y jugo de uvas
Bebida Resveratrol total (mg/l)8485 Resveratrol total (mg/150 ml)8485
Vino tinto (global) 1.98 – 7.13 0.30 – 1.07
Vino tinto (Español) 1.92 – 12.59 0.29 – 1.89
Jugo de uva roja (Español) 1.14 – 8.69 0.17 – 1.30
Vino rosado (Español) 0.43 – 3.52 0.06 – 0.53
Pinot noir 0.40 – 2.0 0.06 – 0.30
Vino blanco (Español) 0.05 – 1.80 0.01 – 0.27
La concentración de trans-resveratrol medido en 40 vinos de la Toscana osciló entre 0,3 a 2,1 mg/l en los 32 vinos tintos probados y tenía un máximo de 0,1 mg/l en los 8 vinos blancos de la prueba. En las muestras analizadas se detectaron los isómeros de resveratrol cis- y trans-. Los niveles de cis-resveratrol fueron comparables a los del isómero trans. Se extienden de 0,5 mg/l a 1,9 mg/l en los vinos tintos y tenían un máximo de 0,2 mg/l en los vinos blancos.94
Los informes sugieren algunos aspectos del proceso de elaboración del vino que convierte piceído a resveratrol en el vino, este parece tener el doble de la concentración media de resveratrol en los zumos comerciales equivalentes.85
En general, los vinos elaborados a partir de uvas de las variedades Pinot Noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans-resveratrol, aunque sin vino o región aún no se puede decir que produce que estos vinos tengan concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región.95
Alimentos seleccionados
Alimento Porción Resveratrol total (mg)9396
Cacahuates (crudo) 1 c (146 g) 0.01 – 0.26
Cacahuates (hervidos) 1 c (180 g) 0.32 – 1.28
Mantequilla de maní 1 c (258 g) 0.04 – 0.13
Uvas rojas 1 c (160 g) 0.24 – 1.25
Polvo de cacao 1 c (200 g) 0.28 – 0.46
Suplementos
Como resultado de la extensa cobertura de noticias,9798 se dio un aumento en las ventas de estos suplementos, en 2006.99 Esto a pesar de la existencia de estudios que advierten que los beneficios para los seres humanos no han sido probados.99100101
Los suplementos varían en pureza y pueden contener desde un 50% hasta un 99% de resveratrol. Muchas marcas consisten en un extracto purificado de centidonia japonés (Polygonum cuspidatum), una especie introducida en muchos países. Estos contienen aproximadamente 50% en peso de resveratrol, así como emodina, que puede tener un efecto laxante en altas cantidades.102 El resveratrol puede ser producido a partir del piceído glucósido del centidonia japonés fermentado por Aspergillus oryzae.103
David Sinclair, científico y profesor de la Universidad de Harvard es citado a menudo en los anuncios en línea para los suplementos de resveratrol, muchos de los cuales implican la aprobación del producto anunciado; sin embargo, Sinclair, quien ha estudiado ampliamente el resveratrol, asevera que él nunca pronunció muchas de las declaraciones que se le atribuyen en estos sitios.104
Investigación
Están surgiendo una gran serie de estudios prometedores en animales y algunos datos de ensayos clínicos en humanos.105106 Sin embargo, no hay pruebas suficientes para recomendar el consumo de resveratrol más allá de la cantidad que se puede obtener a través de fuentes dietéticas, y aún son necesarios más ensayos clínicos en humanos.107
Cáncer
Los resultados de los ensayos clínicos en humanos acerca de los efectos del resveratrol sobre el cáncer son inconsistentes. Las pruebas de resveratrol en modelos animales de cáncer también han mostrado resultados mixtos.6 Existe evidencia fuerte sobre la acción anticancerígena del resveratrol en tumores que pueden estar en contacto directo con el compuesto, tales como los de la piel y tumores del tracto gastrointestinal. Para otros tipos de cáncer, la evidencia es incierta, incluso si se utilizan dosis masivas de resveratrol.108 El tratamiento con resveratrol aparenta la prevención del desarrollo de tumores en la mama en modelos animales; sin embargo, no tuvo efecto sobre el crecimiento de tumores ya existentes. El tratamiento con altas dosis de resveratrol en ratones prepúberes mejora la formación de tumores. Inyectado en dosis altas en ratones, el resveratrol reduce el crecimiento de los neuroblastomas.108
Efectos cardioprotectores
El consumo moderado del vino tinto se asocia con la disminución del riesgo de padecer enfermedades cardíacas.109 Mejor conocido como "la paradoja francesa".110111 Los estudios sugieren que el resveratrol en el vino tinto puede jugar un papel importante en este fenómeno.112 Parece estimular la actividad113 de la óxido nítrico sintasa endotelial (eNOS) e inhibición de la agregación plaquetaria.114
Efectos antidiabéticos
Los estudios del resveratrol en animales han demostrado efectos antidiabéticos.33115 Se comprobó que este compuesto puede actuar como agonista de PPAR gamma, receptor nuclear que es un objetivo farmacológico actual para el tratamiento de la diabetes tipo 2.116 Un meta-análisis de estudios humanos basados en las observaciones en 283 participantes determinó que el tratamiento con resveratrol resultaba en una mejora en los valores de glucosa en ayunas ( -0.29 mmol/l, 95% CI: -0.51, -0.06, p < 0.01) y los niveles de insulina (-0.64 U/mL, 95% CI: -0.95, -0.32, p < 0.0001). El tratamiento también mejoraba el índice HOMA-IR así también como la presión sistólica y diastólica en pacientes con diabetes tipo 2. Los cambios en valores de hemoglobina A1c (HbA1C), LDL y HDL no eran estadísticamente significativos. 117
Rejuvenecimiento Visual
El estrés oxidativo inducido por la radiación ultravioleta es una de las principales causas de envejecimiento prematuro al traspasar la macula por el cristalino en la absorción de la luz se dispersa por la curvatura de la cornea como arco iris refractando dentro del ojo por lo cual daña el mismo por variables de intensidad y exposición; En Investigaciones se aplicó clorhidroxidocarbofitosodicoRESVERATROLina en gotas oftalmias en más de 800 pacientes estos colirios oftalmológicos investigados por el Dr. Hector Damian Brzostowski fue nombrado la investigacion "Prevention of eyes" de lo cual se coloco el producto en perros con cataratas por vejez o cataratas por diabetes y los resultados fueron que en 7 días la limpieza total de la cataratas de estos caninos por lo tanto pasamos a seres humanos y los separamos por 400 pacientes de diferentes patologías y llevando los resultados clínicos favorables. Al ingresar el Resveratrol a la macula es absorbida por las células oculares de la cual se activa por la glutamina intra celular y al ingresar los rayos ultravioletas activa la Resveratrola fluorescente dentro de la membrana plasmática tomando velocidad de traspaso de la membrana gracias clorhidroxidocarbofitosodico regenerando las células dañadas a su concentración "ResveratrolINA" debido a su efecto sobre la vía mesolímbica del cerebro activa la regeneración general de la macula y curando enfermedades como miopía, Astigmatismo, y 10 patologías mas referentes a la vista. Actualmente se Produce en una empresa Brasilera de manipulados Bajo Patente y a bajo de la responsabilidad del Dr. Brzostowski Hector Damian creador del activo de lo cual producen este producto que se comercializa hace más de 20 años. El activo fue comparado a resultados anteriores en genes SIRT.
Protección de la piel
El estrés oxidativo inducido por la radiación ultravioleta es una de las principales causas de envejecimiento prematuro de la piel. Los efectos fotoprotectores de varios polifenoles conocidos por sus propiedades antioxidantes, incluyendo el resveratrol, se han investigado in silico y en condiciones de aplicación tópica.118119
Psicológico
En varios modelos animales el resveratrol ha tenido un efecto antidepresivo,118 pero aún no está claro si existe o no un efecto en los seres humanos.119 En la Fundación Científica ARGENTINA Personería Jurídica Provincial 30101 bajo investigaciones en 400 pacientes tanto en Brasil como en Argentina la productora de la Manipulación Empresa Brasilera que produce el extracto Resveratrol por su patente industrial INPI del activo del proceso clorhidroxidocarbofitosodicoresveratolina se usó en pacientes con depresión estos se realizaban preguntas pre e post toma del activo coordinada la investigaciones con el Dr. Hector Damian Brzostowski y por evaluación estadística verbal arrojo los resultados refieren sentir felicidad después de la toma.
Compuestos relacionados
Pallidol, dímero del resveratrol
Piceatannol, metabolito activo del resveratrol que se encuentra en el vino
Véase también
Nutrición
Fitoquímica
Metabolitos secundarios
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Aspolvit Care+ Antiox Forte con Resveratrol
Resveratrol: Don't Buy the Hype
Stay young on red wine drugs? Think again
Ver Producción de Resveratrol Página 5 del Dr. Hector Damian Brzostowski Publicado 2008 INPI Patente Industrial. Investigaciones file:///C:/Users/CASA/Desktop/Eye%20Prevention%20IBF.pdf https://drive.google.com/file/d/1TWEFWkQt6YUmxoXueOGTcJc509Ks6Jad/view?usp=drivesdk
En YouTuube
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Resveratrol
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Resveratrol
Estructura química de trans-resveratrolEstructura química de trans-resveratrol
Nombre IUPAC
5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres trans-3,5,4'-trihidroxistilbeno
3,4',5-stilbenetriol
trans-resveratrol
(E)-5-(p-hidroxistiril)resorcinol (E)-5-(4-hidroxiestiril)benceno-1,3-diol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H12O3
Identificadores
Número CAS 501-36-01
Número RTECS CZ8987000
ChEBI 45713
ChEMBL CHEMBL165
ChemSpider 392875
DrugBank 02709
PubChem 445154
UNII Q369O8926L
KEGG C03582
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco con
un leve tono amarillo
Masa molar 228.25 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,03 g/L
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El resveratrol (3, 5, 4'-trihidroxi-trans-estilbeno) es un estilbenoide, un tipo de fenol natural y una fitoalexina que se produce de manera natural en varias plantas como respuesta a una lesión o cuando éstas se encuentran bajo el ataque de patógenos, tales como bacterias u hongos.2 Las fuentes alimenticias del resveratrol incluyen la piel de las uvas, arándanos, frambuesas y moras.3
Índice
1 Efectos en la salud
1.1 Enfermedades del corazón
1.2 Cáncer
1.3 Metabolismo
1.4 Esperanza de vida
1.5 Neuroprotección
2 Efectos adversos
3 Descubrimiento y nombre
4 Farmacocinética
5 Mecanismos de acción
6 Propiedades químicas y físicas
7 Metabolismo
8 Conceptos
8.1 Plantas
8.2 Comidas
8.2.1 Vino y jugo de uvas
8.2.2 Alimentos seleccionados
8.3 Suplementos
9 Investigación
9.1 Cáncer
9.2 Efectos cardioprotectores
9.3 Efectos antidiabéticos
9.4 Rejuvenecimiento Visual
9.5 Protección de la piel
9.6 Psicológico
10 Compuestos relacionados
11 Véase también
12 Referencias
13 Enlaces externos
Efectos en la salud
Enfermedades del corazón
Existe muy poca evidencia acerca de los beneficios del resveratrol en las personas que ya padecen una enfermedad cardíaca.4 En un meta-análisis de 2014, se encontró que el suplemento de resveratrol en dosis habituales no tiene ningún efecto sobre la presión arterial, pero puede ayudar a la misma si se utiliza en dosis altas. Los efectos secundarios todavía están en investigación.5
Cáncer
A partir de 2014, la evidencia de los efectos del resveratrol sobre el cáncer ha sido inconsistente por el momento .6
Metabolismo
Existe muy poca evidencia de que el resveratrol tenga un efecto en el metabolismo de los humanos.7 Algunos datos tentativos apoyan que existe un beneficio potencial en el control de algunos biomarcadores en diabetes, pero se necesita más evidencia antes de que este tratamiento pueda ser recomendado.8
Esperanza de vida
En 2011, el efecto del resveratrol sobre la vida de los seres humanos no era claro.9En octubre de 2017 se obtiene alguna evidencia del efecto de esta molécula en la disminución de características de la senescencia replicativa en células, tales como el aumento de factores de empalme de ARNm y alargamiento de Telómeros 10
Neuroprotección
Desde hace tiempo se habla de los efectos saludables del resveratrol, compuesto que se halla de forma natural en frutas como las uvas o algunas plantas. Se ha observado que puede reducir la patología de tipo Alzheimer en cultivos celulares y en roedores. El resveratrol potencia los mecanismos protectores que degradan las proteínas anormales, como la β-amiloide y la tau hiperfosforilada. En el experimento, realizado con ratones transgénicos de Alzheimer, los científicos añadieron resveratrol a la dieta de dos grupos de roedores, un grupo de control y otro con patología de Alzheimer. En ambos casos, se observó una respuesta mejorada en el aprendizaje. En el caso de los afectados de Alzheimer, se vio un efecto de protección contra la pérdida de memoria y contra la patología. Además, el resveratrol activa la vía molecular de neuroprotección y longevidad de SIRT1.11
Efectos adversos
Los efectos adversos de utilizar resveratrol son desconocidos, pero un número de estudios clínicos han demostrado una buena tolerancia del mismo durante su transcurso.58
Descubrimiento y nombre
El resveratrol fue mencionado por primera vez en un artículo de Japón en 1939 por Michio Takaoka, quien lo aisló de la venenosa pero medicinal, Veratrum álbum, una variedad de glandiflorum.12 El nombre probablemente proviene del hecho de que es un derivado del resorcinol que proviene de una especie de Veratrum.13 En 2003, D. Sinclar de la escuela de medicina de Harvard reportó en la revista Nature que el resveratrol activa las sirtuinas en las células de levaduras. Este descubrimiento fue seguido por el lanzamiento de los farmacéuticos Sirtris. Mientras que los efectos farmacológicos de resveratrol no resultaron ser comercialmente viables, su descubrimiento condujo a grandes esfuerzos para desarrollar otro tipo de activadores de genes SIRT.
Farmacocinética
Una forma de administración del resveratrol para humanos es por vía oral, que consiste en la absorción directa a través de los tejidos en el interior de la boca. Al retener por un minuto un miligramo de resveratrol disuelto en alcohol en la boca, se logra medir dos minutos más tarde 37 ng/mL de resveratrol libre en el plasma. Este nivel de resveratrol sin cambios en la sangre sólo se puede lograr con 250 mg de resveratrol tomados en forma de comprimidos.14 Sin embargo, la viabilidad de un método de administración oral se pone en duda debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. Para que un medicamento sea absorbido vía transmucosa debe estar en forma libre o disuelta.1516 El resveratrol se ajusta a los criterios de dosificación oral transmucosa, aunque vale la pena mencionar que la baja solubilidad acuosa, limita en gran medida la cantidad que puede ser absorbida a través de la mucosa bucal. Se esperaba que el resveratrol tomado por vía oral17 pasara a través de la membrana mucosa de la boca y se absorbiera al igual que una dosis oral común, sin embargo, se demostró la necesidad de explorar el suministro oral en formulaciones farmacéuticas futuras.1618
Mientras que el 70% del resveratrol administrado por vía oral se absorbe, su biodisponibilidad es de aproximadamente 0.5% debido a la glucuronidación hepática y sulfatación del mismo.19 El rastro sin cambios de resveratrol por debajo de 5ng/ml puede ser detectado en sangre después de una dosis oral de 25 mg.19 Incluso cuando una dosis muy grande (2,5 y 5 g) se administra en forma de pastilla no recubierta, la concentración de resveratrol en la sangre no logra alcanzar el nivel que se afirma es necesario para la prevención del cáncer sistémico.20 Actualmente, se encuentra en producción una formulación de resveratrol en forma de goma de mascar, y se espera que proporcione concentraciones a nivel sanguíneo mucho más altas que las formulaciones orales. El resveratrol en su formulación patentada SRT-501 (3 o 5 g), desarrollada por Sirtris Pharmaceuticals, alcanzó niveles en sangre cinco a ocho veces mayores. Estos niveles se acercaron a la concentración necesaria para ejercer los efectos observados en modelos animales y en experimentos in vitro.21 Sin embargo, el 5 de mayo de 2010, GlaxoSmithKline (GSK) aseveró que había suspendido un ensayo clínico de SRT501, la forma patentada de resveratrol, por cuestiones de seguridad, y terminó el estudio el 2 de diciembre de 2010.22
En ratas se observó menos del 5% de la dosis oral de resveratrol se encontraba libre en el plasma sanguíneo.1920232425 Los metabolitos más abundantes de resveratrol en los seres humanos, ratas y ratones son el trans-resveratrol-3-O-glucurónido y trans-resveratrol-3-sulfato. Walle sugiere que los sulfatos conjugados son la principal fuente de actividad,19 por otro lado, Wang et al. afirman que son los glucurónidos, y Boocock26 et al. hizo hincapié en la necesidad de un mayor estudio de los efectos de los metabolitos, incluyendo la posibilidad de desconjugación para liberar el resveratrol en las células. Goldberg, quien estudió la farmacocinética del resveratrol, catequinas y la quercetina en los seres humanos, concluyó "parece que los beneficios potenciales para la salud de estos compuestos, basados en las actividades in vitro de los compuestos no conjugados no son realistas y se han exagerado mucho. De hecho, la profusión de documentos que describen dichas actividades legítimamente pueden ser descritos como irrelevantes y engañosos. A partir de entonces, las investigaciones de esta naturaleza se concentran en los potenciales beneficios para la salud de sus conjugados glucurónidos y sulfatos”.27
La hipótesis de que el resveratrol del vino podría tener mayor biodisponibilidad que el de una píldora,2829 ha sido refutada por varios datos experimentales.2730 Por ejemplo, después de que cinco hombres tomaron 600 ml de vino tinto con un contenido de 3.2 mg/l de resveratrol antes del desayuno, se detectó resveratrol sin cambios en la sangre sólo en dos de ellos, y esto solo en cantidades traza (por debajo de 2,5 ng/ml). Los niveles de resveratrol parecían ser ligeramente mayores con el vino tinto (600 ml de vino tinto contienen 0.6 mg/ml; resveratrol dosis total de 0.5 mg) tomado con una comida: pequeñas cantidades (1-6 ng/ml) fueron encontradas en cuatro de diez sujetos.30 En otro estudio, la farmacocinética del resveratrol (25 mg) no cambiaba si se tomaba con jugo de verduras, vino blanco o jugo de uva blanca. El nivel más alto de resveratrol sin cambios en el suero sanguíneo (7-9 ng/ml) se logró después de 30 minutos, y desapareció por completo de la sangre después de cuatro horas.27 Los autores de ambos estudios concluyeron que las cantidades de resveratrol alcanzadas en la sangre son insuficientes para explicar la paradoja francesa. Los efectos benéficos del vino aparentemente podrían explicarse por los efectos del alcohol27 o todo el complejo de sustancias que el vino contiene;30 por ejemplo, los beneficios cardiovasculares del vino parecen estar correlacionados con el contenido de procianidinas.31
Mecanismos de acción
Algunos estudios han indicado que el resveratrol activa a SIRT132 y PGC-1α, además mejora el funcionamiento de las mitocondrias.33 La capacidad directa del resveratrol de activar SIRT1 ha sido puesta en cuestión,343536 aunque muchos nuevos intentos tratan de volver a confirmar este vínculo,37 una investigación más reciente ha demostrado que el resveratrol se una a TyrRS para potenciar una señalización en cascada de PARP1/NAD+ y a su vez activar p53 y AMPK por medio de la inhibición de SIRT1.38
En células tratadas con resveratrol se observa que la acción de la MnSOD (SOD2) aumenta catorce veces.39 El MnSOD reduce el superóxido a peróxido de hidrógeno (H2O2), pero este no se incrementa debido a otra actividad celular. El superóxido O2- es un subproducto de la respiración en los complejos 1 y 3 de la cadena de transporte de electrones. No es "altamente tóxico, [pero] es capaz de extraer un electrón de la membrana biológica y otros componentes de las células, provocando reacciones en cadena de radicales libres. Por lo tanto, es esencial para mantener aniones superóxido en control dentro de la célula."40 El MnSOD reduce al superóxido, y por lo tanto, confiere resistencia a la disfunción mitocondrial, transición de permeabilidad, y a la muerte por apoptosis en varias enfermedades. Se ha implicado en la extensión de la vida útil, inhibe el cáncer, (por ejemplo, cáncer de páncreas),4142 proporciona resistencia a la lesión por reperfusión y daño por irradiación.434445 Estos efectos también se han observado con el resveratrol. Robb et al. proponen que el MnSOD se incrementa por la vía RESV → SIRT1 / NAD + → FOXO3a → MnSOD. Se ha demostrado que el resveratrol causa que SIRT1 provoque la migración de los factores de transcripción FOXO al núcleo,46 lo cual, estimula la actividad transcripcional de FOXO3a47 y además mejora la desacetilación catalizada (actividad) de FOXO3a.48 Se sabe que el MnSOD es un objetivo de FOXO3a, y la expresión de MnSOD está fuertemente inducida en células que sobre expresan FOXO3a. También se ha informado que la regulación desproporcionada de la expresión del superóxido dismutasa (SOD), catalasa (CAT) y de la glutatión peroxidasa (GPX) y su actividad enzimática en células de cáncer da como resultado la acumulación mitocondrial de H2O2, que a su vez induce la apoptosis de células cáncerigenas.49
El resveratrol interfiere con las tres etapas de la carcinogénesis-iniciación, promoción y progresión. Experimentos en cultivos celulares in vitro de varios tipos de sistemas subcelulares implican bastantes mecanismos relacionados con la actividad farmacológica del resveratrol. Estos mecanismos incluyen la modulación del factor de transcripción NF-kB,50 la inhibición de la CYP1A151 de la isoenzima citocromo P450 (aunque esto puede no ser relevante para la bioactivación del CYP1A1 mediada por el procarcinógeno benzopireno),52 alteraciones en acciones androgénicas,53 en la expresión y actividad de la enzima ciclooxigenasa (COX). De manera in vitro, el resveratrol "inhibe la proliferación de líneas celulares de cáncer de páncreas humano." En algunos linajes de cultivo de células de cáncer, se ha demostrado que el resveratrol induce apoptosis, lo que significa que mata a las células, y por lo tanto, puede destruir células cancerosas.535455565758 Se ha presentado que el resveratrol induce al ligando Fas/Fas mediador de apoptosis, a p53 y a las ciclinas A, B1, y cinasas dependientes de ciclina CDK 1 y 2. El resveratrol también posee propiedades antioxidantes y anti-angiogénicos.5960
Se informó que el resveratrol es eficaz combatiendo la disfunción neuronal y la muerte celular, y en teoría, podría ser eficaz contra enfermedades tales como la enfermedad de Huntington y Alzheimer.6162 De nuevo, esto aún no se ha probado para ninguna enfermedad de los seres humanos.
El resveratrol tiene acción inhibidora directa sobre el cultivo de tejido de fibroblastos cardíacos de rata y puede inhibir la progresión de la fibrosis cardíaca.63
El resveratrol también aumenta significativamente la producción natural de testosterona de modo que actúa tanto como un modulador selectivo del receptor de estrógeno64 y un inhibidor de la aromatasa. También se ha encontrado que puede funcionar como agonista de la GPER (GPER 30).65
El resveratrol aumenta los niveles del glutatión intracelular a través de la regulación positiva Nrf2 dependiente de glutamilcistina gama ligasa en las células epiteliales del pulmón, lo que les protege contra el extracto de estrés oxidativo inducido del humo del cigarrillo.66
Otro mecanismo potencialmente importante que es común tanto en resveratrol como en la restricción calórica es la regulación de autofagia.67 SIRT1 es un objetivo hipotético de ambos y se ha demostrado que facilita la autofagia a través de la inhibición de mTOR, que a su vez regula de manera negativa la autofagia.68
En 2012, se demostró que el resveratrol es capaz de inhibir de manera competitiva varias fosfodiesterasas, lo cual da como resultado un incremento en la concentración de AMPc en el citosol, esto actúa como un mensajero secundario para la activación de la via Epac1/CaMKKβ/AMPK/SIRT1/PGC-1α. Este incremento en la concentración de AMPc permite aumentar la oxidación de los ácidos grasos, la biogénesis mitocondrial, la respiración mitocondrial y la gluconeogénesis.6970
Propiedades químicas y físicas
Resveratrol (3,5,4’-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno.71
Existe como dos isómeros geométricos: cis-(Z) y trans-(E), el isómero trans se muestra en la imagen superior. El resveratrol trans y cis puede estar libre o unido a la glucosa.
La forma trans puede sufrir isomerización a la forma cis cuando se expone a irradiación UV,72 proceso llamado fotoisomerización:73
Fotoisomerización del Resveratrol
Recientemente, se ha observado que la irradiación ultravioleta en la forma cis del resveratrol induce más reacción fotoquímica, lo cual produce una molécula fluorescente llamada “Resveratrone”.74
Se encontró que el trans-resveratrol en polvo es estable en condiciones “de estabilidad acelerada” es decir, a 75% de humedad y 40º C en presencia de aire.75 El isómero trans también se estabiliza con la presencia de las proteínas de transporte.76 El contenido de resveratrol también se mantuvo estable por un largo período en las pieles de las uvas durante la fermentación y almacenado.77 Los datos de las formas más comunes IH y 13C del resveratrol se pueden encontrar en la literatura.71
Metabolismo
El resveratrol se metaboliza ampliamente en el cuerpo. Los principales sitios de su metabolismo son el hígado y el intestino, aunque los pulmones también están involucrados, pero con una diferencia entre las especies del metabolismo pulmonar.78
Biosíntesis
El resveratrol es producido en las plantas por medio de la acción de la enzima resveratrol sintetasa.79
Biotransformación
El patógeno fúngico Botrytis cinérea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que demuestran una atenuación en su actividad antifúngica. Entre ellos se incluyen los dímeros de resveratrol restritisol A, B y C, el resveratrol transdehidrodímero, leachinol F y palidol.80 La bacteria del suelo Bacillus cereuscan puede ser utilizado para transformar resveratrol en piceído (resveratrol 3-O-beta-D-glucósido).81
Conceptos
Plantas
El resveratrol fue aislado originalmente por Takaoka, a partir de las raíces de eléboro en 1940, y más tarde, en 1963, de las raíces del centidonia japonés. Sin embargo, atrajo una mayor atención en 1992, cuando su presencia en el vino fue sugerido como explicación de los efectos cardioprotectores del mismo.28
En las uvas, el trans-resveratrol es una fitoalexina producida como protección contra el crecimiento de hongos patógenos tales como Botrytis cinerea.82 Su presencia en la uva Vitis vinifera también es constitutivo, con la acumulación de resveratroles unidos y libres en las bayas maduras de diferentes niveles, de acuerdo con el genotipo.83 En las uvas, el resveratrol se encuentra principalmente en la piel,84 y en la uva moscatel, también en las semillas.85 La cantidad que se encuentra en la piel de la uva también varía con el cultivar de esta, su origen geográfico, y la exposición a la infección por hongos. La cantidad de tiempo de fermentación de un vino que permanece en contacto con la piel de la uva es un determinante importante de su contenido de resveratrol.7184
También se encuentra en Pinus strobus, el pino blanco del este.
Comidas
Los niveles de resveratrol que se encuentran en los alimentos son muy variables. El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg/l,86 en función de la variedad de uva, mientras que el vino blanco tiene mucho menos, ya que el vino tinto se fermenta con las pieles, permitiendo que el vino extraiga el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de que la piel se ha eliminado.8487 La composición del vino es diferente a la de las uvas, ya que la extracción de resveratrol de la uva depende de la duración del contacto con la piel, y los resveratrol 3-glucósidos están parcialmente hidrolizados, produciendo tanto trans- como cis- resveratrol.71 Varios informes han indicado que la uva moscatel puede contener altas concentraciones de resveratrol, y que los vinos producidos a partir de estas uvas, tanto rojos como blancos, pueden contener más de 40 mg/l,8588 Sin embargo, estudios posteriores han encontrado poco o nada de resveratrol en las diferentes variedades de uva moscatel.8990
Una de las fuentes más prometedoras son los cacahuates, especialmente germinados donde mismo que el contenido rival de las uvas. Antes de la germinación, en el rango de 2.3 a 4.5 mg/g, y después de la germinación, en el intervalo de 11,7 a 25,7 mg/g dependiendo del cultivo de maní.91
El fruto de la morera (esp. De la piel)92 también es una fuente, y se vende como un suplemento nutricional.
El cacao en polvo, el chocolate para hornear y el chocolate negro también aportan bajos niveles de resveratrol en cantidades normales de consumo (0,35 a 1,85 mg/kg).93
Vino y jugo de uvas
Bebida Resveratrol total (mg/l)8485 Resveratrol total (mg/150 ml)8485
Vino tinto (global) 1.98 – 7.13 0.30 – 1.07
Vino tinto (Español) 1.92 – 12.59 0.29 – 1.89
Jugo de uva roja (Español) 1.14 – 8.69 0.17 – 1.30
Vino rosado (Español) 0.43 – 3.52 0.06 – 0.53
Pinot noir 0.40 – 2.0 0.06 – 0.30
Vino blanco (Español) 0.05 – 1.80 0.01 – 0.27
La concentración de trans-resveratrol medido en 40 vinos de la Toscana osciló entre 0,3 a 2,1 mg/l en los 32 vinos tintos probados y tenía un máximo de 0,1 mg/l en los 8 vinos blancos de la prueba. En las muestras analizadas se detectaron los isómeros de resveratrol cis- y trans-. Los niveles de cis-resveratrol fueron comparables a los del isómero trans. Se extienden de 0,5 mg/l a 1,9 mg/l en los vinos tintos y tenían un máximo de 0,2 mg/l en los vinos blancos.94
Los informes sugieren algunos aspectos del proceso de elaboración del vino que convierte piceído a resveratrol en el vino, este parece tener el doble de la concentración media de resveratrol en los zumos comerciales equivalentes.85
En general, los vinos elaborados a partir de uvas de las variedades Pinot Noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans-resveratrol, aunque sin vino o región aún no se puede decir que produce que estos vinos tengan concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región.95
Alimentos seleccionados
Alimento Porción Resveratrol total (mg)9396
Cacahuates (crudo) 1 c (146 g) 0.01 – 0.26
Cacahuates (hervidos) 1 c (180 g) 0.32 – 1.28
Mantequilla de maní 1 c (258 g) 0.04 – 0.13
Uvas rojas 1 c (160 g) 0.24 – 1.25
Polvo de cacao 1 c (200 g) 0.28 – 0.46
Suplementos
Como resultado de la extensa cobertura de noticias,9798 se dio un aumento en las ventas de estos suplementos, en 2006.99 Esto a pesar de la existencia de estudios que advierten que los beneficios para los seres humanos no han sido probados.99100101
Los suplementos varían en pureza y pueden contener desde un 50% hasta un 99% de resveratrol. Muchas marcas consisten en un extracto purificado de centidonia japonés (Polygonum cuspidatum), una especie introducida en muchos países. Estos contienen aproximadamente 50% en peso de resveratrol, así como emodina, que puede tener un efecto laxante en altas cantidades.102 El resveratrol puede ser producido a partir del piceído glucósido del centidonia japonés fermentado por Aspergillus oryzae.103
David Sinclair, científico y profesor de la Universidad de Harvard es citado a menudo en los anuncios en línea para los suplementos de resveratrol, muchos de los cuales implican la aprobación del producto anunciado; sin embargo, Sinclair, quien ha estudiado ampliamente el resveratrol, asevera que él nunca pronunció muchas de las declaraciones que se le atribuyen en estos sitios.104
Investigación
Están surgiendo una gran serie de estudios prometedores en animales y algunos datos de ensayos clínicos en humanos.105106 Sin embargo, no hay pruebas suficientes para recomendar el consumo de resveratrol más allá de la cantidad que se puede obtener a través de fuentes dietéticas, y aún son necesarios más ensayos clínicos en humanos.107
Cáncer
Los resultados de los ensayos clínicos en humanos acerca de los efectos del resveratrol sobre el cáncer son inconsistentes. Las pruebas de resveratrol en modelos animales de cáncer también han mostrado resultados mixtos.6 Existe evidencia fuerte sobre la acción anticancerígena del resveratrol en tumores que pueden estar en contacto directo con el compuesto, tales como los de la piel y tumores del tracto gastrointestinal. Para otros tipos de cáncer, la evidencia es incierta, incluso si se utilizan dosis masivas de resveratrol.108 El tratamiento con resveratrol aparenta la prevención del desarrollo de tumores en la mama en modelos animales; sin embargo, no tuvo efecto sobre el crecimiento de tumores ya existentes. El tratamiento con altas dosis de resveratrol en ratones prepúberes mejora la formación de tumores. Inyectado en dosis altas en ratones, el resveratrol reduce el crecimiento de los neuroblastomas.108
Efectos cardioprotectores
El consumo moderado del vino tinto se asocia con la disminución del riesgo de padecer enfermedades cardíacas.109 Mejor conocido como "la paradoja francesa".110111 Los estudios sugieren que el resveratrol en el vino tinto puede jugar un papel importante en este fenómeno.112 Parece estimular la actividad113 de la óxido nítrico sintasa endotelial (eNOS) e inhibición de la agregación plaquetaria.114
Efectos antidiabéticos
Los estudios del resveratrol en animales han demostrado efectos antidiabéticos.33115 Se comprobó que este compuesto puede actuar como agonista de PPAR gamma, receptor nuclear que es un objetivo farmacológico actual para el tratamiento de la diabetes tipo 2.116 Un meta-análisis de estudios humanos basados en las observaciones en 283 participantes determinó que el tratamiento con resveratrol resultaba en una mejora en los valores de glucosa en ayunas ( -0.29 mmol/l, 95% CI: -0.51, -0.06, p < 0.01) y los niveles de insulina (-0.64 U/mL, 95% CI: -0.95, -0.32, p < 0.0001). El tratamiento también mejoraba el índice HOMA-IR así también como la presión sistólica y diastólica en pacientes con diabetes tipo 2. Los cambios en valores de hemoglobina A1c (HbA1C), LDL y HDL no eran estadísticamente significativos. 117
Rejuvenecimiento Visual
El estrés oxidativo inducido por la radiación ultravioleta es una de las principales causas de envejecimiento prematuro al traspasar la macula por el cristalino en la absorción de la luz se dispersa por la curvatura de la cornea como arco iris refractando dentro del ojo por lo cual daña el mismo por variables de intensidad y exposición; En Investigaciones se aplicó clorhidroxidocarbofitosodicoRESVERATROLina en gotas oftalmias en más de 800 pacientes estos colirios oftalmológicos investigados por el Dr. Hector Damian Brzostowski fue nombrado la investigacion "Prevention of eyes" de lo cual se coloco el producto en perros con cataratas por vejez o cataratas por diabetes y los resultados fueron que en 7 días la limpieza total de la cataratas de estos caninos por lo tanto pasamos a seres humanos y los separamos por 400 pacientes de diferentes patologías y llevando los resultados clínicos favorables. Al ingresar el Resveratrol a la macula es absorbida por las células oculares de la cual se activa por la glutamina intra celular y al ingresar los rayos ultravioletas activa la Resveratrola fluorescente dentro de la membrana plasmática tomando velocidad de traspaso de la membrana gracias clorhidroxidocarbofitosodico regenerando las células dañadas a su concentración "ResveratrolINA" debido a su efecto sobre la vía mesolímbica del cerebro activa la regeneración general de la macula y curando enfermedades como miopía, Astigmatismo, y 10 patologías mas referentes a la vista. Actualmente se Produce en una empresa Brasilera de manipulados Bajo Patente y a bajo de la responsabilidad del Dr. Brzostowski Hector Damian creador del activo de lo cual producen este producto que se comercializa hace más de 20 años. El activo fue comparado a resultados anteriores en genes SIRT.
Protección de la piel
El estrés oxidativo inducido por la radiación ultravioleta es una de las principales causas de envejecimiento prematuro de la piel. Los efectos fotoprotectores de varios polifenoles conocidos por sus propiedades antioxidantes, incluyendo el resveratrol, se han investigado in silico y en condiciones de aplicación tópica.118119
Psicológico
En varios modelos animales el resveratrol ha tenido un efecto antidepresivo,118 pero aún no está claro si existe o no un efecto en los seres humanos.119 En la Fundación Científica ARGENTINA Personería Jurídica Provincial 30101 bajo investigaciones en 400 pacientes tanto en Brasil como en Argentina la productora de la Manipulación Empresa Brasilera que produce el extracto Resveratrol por su patente industrial INPI del activo del proceso clorhidroxidocarbofitosodicoresveratolina se usó en pacientes con depresión estos se realizaban preguntas pre e post toma del activo coordinada la investigaciones con el Dr. Hector Damian Brzostowski y por evaluación estadística verbal arrojo los resultados refieren sentir felicidad después de la toma.
Compuestos relacionados
Pallidol, dímero del resveratrol
Piceatannol, metabolito activo del resveratrol que se encuentra en el vino
Véase también
Nutrición
Fitoquímica
Metabolitos secundarios
Referencias
Número CAS
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Enlaces externos
Félicien Breton (2008). «Resveratrol and polyphenols in wines».
CTD's Resveratrol page desde la Base de datos comparativa Toxicogenómica
U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Resveratrol
Detailed Micro-Nutrient information on Resveratrol desde el Instituto Linus Pauling
Aspolvit Care+ Antiox Forte con Resveratrol
Resveratrol: Don't Buy the Hype
Stay young on red wine drugs? Think again
Ver Producción de Resveratrol Página 5 del Dr. Hector Damian Brzostowski Publicado 2008 INPI Patente Industrial. Investigaciones file:///C:/Users/CASA/Desktop/Eye%20Prevention%20IBF.pdf https://drive.google.com/file/d/1TWEFWkQt6YUmxoXueOGTcJc509Ks6Jad/view?usp=drivesdk
En YouTuube
https://www.youtube.com/watch?v=CP5OBmtfkKw&list=PL1qpQBu_bw6x0y2-lCTjrvoy0SblgwR-J
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